Завдавши Червоній армії ряд важких поразок у перші місяці німецько-радянської війни, група армій вермахту «Південь» у середині серпня 1941 року вийшла до Дніпра по всій довжині фронту від Києва до Херсона, вже 20 серпня 1-ша танкова армія генерал-полковника Евальда фон Кляйста форсувала його в районі Запоріжжя.

Залишити Київ радянська Ставка Верховного Головнокомандувача дозволила тільки 18 вересня. Вночі останньою з нього вийшла 4-а дивізія військ НКВС 37-ї армії генерал-майора Андрія Власова, попередньо знищивши або замінувавши разом із армійськими підрозділами майже всі об’єкти життєзабезпечення міста й підірвавши під час відступу чотири мости через Дніпро.

Зранку 19 вересня у Київ увійшли підрозділи 6-ї армії генерала Максиміліана Фреттер-Піко.

Німецьке командування негайно віддало наказ про «Очищення міста від вибухових пристроїв та мін». На вулицях з’явилися оголошення із закликом «Хто надасть певні відомості про закладену вибухівку або міни, отримає винагороду!».

Охочих допомогти новій владі виявилося напрочуд багато. За деякими джерелами, неабияк допоміг полонений командир взводу спецмінування Головного військово-інженерного управління лейтенант Левченко, який не лише виказав детальні плани мінування Києва, а й особисто брав активну участь у розміновуванні міста.

Але знищити всю вибухівку не вдалось.

Опівдні 24 вересня 1941 року прогримів перший вибух — у повітря злетіла комендатура на розі Хрещатика та Прорізної.

Згодом прогримів другий вибух, який перетворив комендатуру на купу битої цегли. Третій вибух знищив будинок навпроти, де розміщувалися чайна та кондитерська. Невдовзі було підірвано ЦУМ, будівлю колишньої міської думи, що знаходилася на Радянській площі (нині Майдан Незалежності) і Будинок зв’язку.

За кілька годин Хрещатик охопила пожежа, яка перекидалася на вцілілі будівлі центру міста.

Відповідно до повідомлення, опублікованого 21 жовтня 1941 року у місцевій газеті, «приблизно 200 великих житлових та адміністративних будинків було зруйновано вибухами та спалено. Три кілометри забудованих вулиць за кілька днів перетворилися на уламки каменю і щебеню».

Київ назавжди втратив історичну архітектурну забудову центра міста.

Кількість людських втрат під час вересневих вибухів 1941 року у Києві невідома.

Станом на сьогодні всі документи, що стосуються руйнування Хрещатика 24 вересня 1941 року засекречені та зберігаються у Центральному архіві Міністерства оборони РФ.