Зазнавши поразки у Першій Чеченській війні, 31 серпня 1996 року у Хасав’юрті Росія була змушена укласти мирну угоду, за якою російські війська були виведені з Чеченської Республіки Ічкерії, а рішення щодо питання статусу чеченських територій відкладалося до 2001 року. Багато впливових людей у політичних і військових колах Росії вважали такий стан речей ганебним.

Після дефолту 1998 року, коли економіка Росії зазнала краху, а уряд після численних реорганізацій очолив Володимир Путін, було схвалено ідею швидкої переможної війни, яка консолідує суспільство і розв’яже питання сепаратизму.

Приводом до неї стало вторгнення чеченських формувань «Ісламської миротворчої бригади» Шаміля Басаєва в Дагестан у середині серпня 1999 року.

В середині вересня кілька російських міст постраждали від терористичних актів, коли в результаті вибухів загинуло понад 300 осіб у містах Буйнакськ, Москва і Волгодонськ. Поклавши відповідальність за них на чеченців і звинувативши владу Чечні у неспроможності контролювати ситуацію в республіці, 18 вересня російські війська заблокували весь кордон з Чечнею, а 23 вересня Борис Єльцин підписав указ про створення спеціального військового угруповування для проведення контртерористичної операції.

Цього ж дня російські війська почали масоване бомбардування Грозного та його околиць, а 30 вересня 1999 року увійшли на територію Чечні. Використовуючи артилерію та авіацію, росіяни до 16 жовтня зайняли третину республіки і станом на грудень контролювали вже всю її рівнинну частину. Облога столиці Грозного почалася 26 грудня і тривала до 6 лютого 2000 року; штурм міста коштував життя близько 2,5 тисячам російським військовим. Втрати цивільного населення були жахливими — кілька десятків тисяч осіб, а саме місто було практично повністю зруйноване.

З весни 2000 року центр спротиву російським військам перемістився в гори, де розгорнулись активні партизанські дії. У боротьбі за контроль над Чечнею Кремль зробив ставку не лише на грубу військову силу, але й на переманювання на свій бік чеченців.

Після того як президент Ічкерії Аслан Масхадов в березні 2000 року був фактично усунутий від влади та очолив чеченський збройний опір, на чолі промосковської адміністрації Чечні став головний муфтій Ічкерії Ахмат Кадиров. Він ще влітку 1999 року намагався організувати переворот проти Масхадова, а з початком російського вторгнення разом із польовими командирами братами Ямадаєвими перейшов на бік федеральних військ.

У 2005 році, після знищення Масхадова і більшості польових командирів, активність партизанського протистояння в Чечні пішла на спад. Офіційною датою завершення Другої Чеченської війни вважається 16 квітня 2009 року.

За час її найактивнішої фази, в 1999-2002 роках, загинуло понад 6 тисяч російських і 16 тисяч чеченських військових, і понад 125 тисяч мирних жителів.

Аслан Маскхов був убитий у 2005 році спецпризначенцями ФСБ; він на рік пережив Ахмата Кадирова, який, пробувши на президентському посту сім місяців, загинув у 2004 році в результаті теракту. Його син Рамзан став президентом Чечні у 2007 році після інтриг і усунення від влади Алу Алханова.

Завдавши Червоній армії ряд важких поразок у перші місяці німецько-радянської війни, група армій вермахту «Південь» у середині серпня 1941 року вийшла до Дніпра по всій довжині фронту від Києва до Херсона, вже 20 серпня 1-ша танкова армія генерал-полковника Евальда фон Кляйста форсувала його в районі Запоріжжя.

Залишити Київ радянська Ставка Верховного Головнокомандувача дозволила тільки 18 вересня. Вночі останньою з нього вийшла 4-а дивізія військ НКВС 37-ї армії генерал-майора Андрія Власова, попередньо знищивши або замінувавши разом із армійськими підрозділами майже всі об’єкти життєзабезпечення міста й підірвавши під час відступу чотири мости через Дніпро.

Зранку 19 вересня у Київ увійшли підрозділи 6-ї армії генерала Максиміліана Фреттер-Піко.

Німецьке командування негайно віддало наказ про «Очищення міста від вибухових пристроїв та мін». На вулицях з’явилися оголошення із закликом «Хто надасть певні відомості про закладену вибухівку або міни, отримає винагороду!».

Охочих допомогти новій владі виявилося напрочуд багато. За деякими джерелами, неабияк допоміг полонений командир взводу спецмінування Головного військово-інженерного управління лейтенант Левченко, який не лише виказав детальні плани мінування Києва, а й особисто брав активну участь у розміновуванні міста.

Але знищити всю вибухівку не вдалось.

Опівдні 24 вересня 1941 року прогримів перший вибух — у повітря злетіла комендатура на розі Хрещатика та Прорізної.

Згодом прогримів другий вибух, який перетворив комендатуру на купу битої цегли. Третій вибух знищив будинок навпроти, де розміщувалися чайна та кондитерська. Невдовзі було підірвано ЦУМ, будівлю колишньої міської думи, що знаходилася на Радянській площі (нині Майдан Незалежності) і Будинок зв’язку.

За кілька годин Хрещатик охопила пожежа, яка перекидалася на вцілілі будівлі центру міста.

Відповідно до повідомлення, опублікованого 21 жовтня 1941 року у місцевій газеті, «приблизно 200 великих житлових та адміністративних будинків було зруйновано вибухами та спалено. Три кілометри забудованих вулиць за кілька днів перетворилися на уламки каменю і щебеню».

Київ назавжди втратив історичну архітектурну забудову центра міста.

Кількість людських втрат під час вересневих вибухів 1941 року у Києві невідома.

Станом на сьогодні всі документи, що стосуються руйнування Хрещатика 24 вересня 1941 року засекречені та зберігаються у Центральному архіві Міністерства оборони РФ.